Mwaka 2005, Toronto, Canada wakati Drake, 37, akifanya kazi ya kucheza muziki wa asili katika moja ya migahawa ya jiji hilo la nyumbani kwao, anatambulishwa kwa Rihanna, 36, mwanamuziki wa Pop aliyeanza kutikisa dunia.
Rihanna alivutiwa na kijana huyo na kusema kweli mambo yalienda kasi, haikuchukua muda Drake akaonekana katika video ya wimbo wa Rihanna, Pon de Replay (2005) na huu ukawa mwanzo wa simulizi ndefu kati yao kuhusu kazi na mapenzi.
“Mara ya kwanza nilipokutana na Robyn Fenty ilikuwa mwaka 2005. Nilitambulishwa kwake kama kijana ambaye nilikuwa nikicheza muziki wa asili kwenye mgahawa wakati watu wakila chakula chao cha jioni,” alisema Drake katika tuzo za MTV Video Vanguard 2016.
Mei 18, 2009 Page Six, safu ya udaku ya gazeti la The New York Post ikaripoti wawili hao ni wapenzi baada ya kuonekana wakichapana mabusu wakati wakicheza pamoja katika jumba la N.Y.C. Bowling, hiyo ni baada ya Rihanna kuachana na Chris Brown.
Kupitia wimbo, Fireworks (2010), Drake akathibitisha wao ni wapenzi, alienda mbali zaidi na kutaja usiku ambao hawezi kuusahau. Hata hivyo, Rihanna katika mahojiano na Angie Martinez alikanusha madai hayo na kusema wao ni marafiki tu, hakuna zaidi ya hilo.
Akizungumza na New York Times hapo Juni 13, 2010, Drake alidai Rihanna amekuwa akifanya kile ambacho wanawake wengi wamefanya katika maisha yake yote, kuwa na wakati mzuri pamoja kisha kutoweka, jambo linalofanya kujisikia vibaya.
Wakati hali inaonekana kutokuwa shwari, miezi michache baadaye Rihanna anaachia wimbo, What’s My Name? (2010) akiwa na Drake, ujio wa wimbo huo unafutilia mbali uvumi wote uliokuwa ukienea baina yao.
Februari 13, 2011, Drake na Rihanna wakatumbuiza pamoja wimbo ‘What’s My Name?’ katika hafla ya utolewaji wa tuzo za Grammy, ushirikiano wao juu ya jukwaani hilo haukuonekana tu kama wanamuziki, bali wapenzi walioshibana.
Hata hivyo, Drake katika wimbo, Take Care (2012) akimshirikisha Rihanna, anasikika akieleza kuna mambo hayaendi sawa baina yao na lawama zote anazielekeza kwa mwimbaji huyo wa kibao maarufu, Umbrella (2007).
“Siwezi kukataa ninakutaka, lakini nitadanganya nikisema ni lazima. Sababu hausemi unanipenda kwa marafiki zako pindi wanapokuuliza…. Sisi sote tunajua hivyo,” anaimba Drake katika wimbo huo.
Lakini Drake akiongea na Ellen DeGeneres hapo Septemba 20, 2013 alisema Rihanna ni msichana mzuri, walikuwa na wakati mzuri pamoja na kila mara anamuunga mkono katika mambo yake kwa upendo.
Katika mahojiano mengine na Rolling Stone mnamo Februari 13, 2014, pia Drake alieleza jambo kama hilo ikimtaja Rihanna kama ndoto ya mwisho katika maisha yake.
Machi 2014 Rihanna aliungana na Drake katika ziara yake Ulaya na kuchochea tetesi kuwa wana uhusiano wa miaka mingi. Lakini Novemba 2015 Rihanna aliiambia Vanity Fair kuwa hana uhusiano na yeyote akiwemo Drake na kwamba mpenzi wake mwisho ni Chris Brown.
Takribani miaka miwili baadaye, Rihanna anatoa wimbo, Work (2016) akiwa na Drake, na miezi michache mbele wanashirikiana tena katika wimbo, Too Good (2016) wake Drake, kisha kuongozana katika ziara huko Los Angeles mwaka uliofuatia.
Too Good (2016) ni wimbo wenye kuumiza moyo kwa Drake, hiyo ni baada ya Rihanna kusema amemuweka rapa huyo katika eneo la urafiki na sio mpenzi na ana matumaini kuwa ameupokea uamuzi huo kwa mikono miwili.
Akiwa katika tamasha la OVO Fest 2016 lilofanyika kwao Canada kwa siku mbili, Drake alisema huenda ikamlazimu kupata mtoto na Rihanna, akimtaja kama mtumbuizai bora duniani, alisema itapendeza zaidi kuanzisha naye familia.
Mnamo Agosti 28, 2016, Drake alimkabidhi Rihanna tuzo ya MTV Video Vanguard na kumshukuru kwa kuwa na mchango mkubwa katika wimbo wake, Hotline Bling (2016) ambao ulipata mapokezi makubwa pindi alipoutoa tu.
“Rihanna ni mtu ambaye nimekuwa nikimpenda tangu nikiwa na umri wa miaka 22, ni mmoja wa marafiki zangu wa karibu zaidi duniani. Ni gwiji aliyeko hai katika tasnia yetu,” alisema Drake kisha kumkumbatia Rihanna.
Siku iliyofuata kupitia ukurasa wake wa Instagram Rihanna akamshuruku Drake, “Usiku wa MTV Video Vanguard 2016 ulikuwa usiku ambao kamwe siwezi kuusahau!. Nina watu wa ajabu sana maishani mwangu!”
Katika tarehe ya kuzaliwa ya Rihanna mwaka 2017 na alitimiza umri wa miaka 29, Drake akiwa katika tamasha lake huko Dublin, Ireland, alimtumia salamu zake za heri na kusema anampenda na kumheshimu sana.
Akizungumza na jarida la Vogue lilochapishwa mtandaoni hapo Mei 3, 2018, Rihanna alisema yeye na Drake hawako karibu tena baada ya zaidi ya mwaka mmoja tangu waonekane pamoja kwa mara ya mwisho.
“Hatuna urafiki kwa sasa, lakini sisi pia sio maadui,” alisema Rihanna, mwanamuziki aliyeuza rekodi zaidi ya milioni 250 duniani na kushinda tuzo tisa za Grammy huku akiwa na utajiri wa zaidi ya Dola 1.4 bilioni.
Kufika Desemba 2019 Rihanna katika tuzo za British Fashion akaonekana akiwa na Asap Rocky, Rapa kutokea nyumbani kwao Barbados na mwaka uliofuatia wakathibitisha uhusiano wao ambao hadi sasa umejaliwa watoto wawili, RZA (2022) na Riot (2023).
